顾宪成的一生堪称是完美的，单单从德行评价，他可以称的上当时圣人。然而，如果格局放大一点，就会发现历史给他的却并不是全是美名。
当顾宪成在无锡的东林书院聚拢了一大批道德上的儒家君子时，可能他自己也没有料到，将来的这批人将成为影响明朝命运的政治派别。更令他失算的是，当年的“风声雨声读书声声声入耳,家事国事天下事事事关心”也成了东林党人用来打击对手的道德大旗。
1.壮志凌云
1550年，顾宪成在南直隶常州府无锡县泾里（今无锡市张泾）降生了。早年，顾宪成的家族也算江南望族，但后来家道中落，父亲顾学开只得开了一家豆腐作坊维持生计。然而庞大的望族中落以后，众多家人吃饭的问题就会变得难以解决，一张一张的嘴代表的是一两一两的银子，顾学开的收入难以支付家族庞大的开销，于是只能经常要向朋友、邻居借钱以维持生活。
顾宪成很小的时候就很聪明，六岁读私塾，八岁读《论语》、九岁读《孟子》，十岁读《尚书》，十一岁读韩愈的文章。饱读诗书的他却又怀有强烈的求知欲，顾宪成常常挑灯夜读，甚至在小的时候就写下了一副激励自己的对联：
读得孔书才是乐，纵居颜巷不为贫。
顾宪成读书并不拘泥于一家一说，也不厚古薄今，他视野开阔，博览群书，甚至于涉猎了大量宋代名仕的佳作，例如周敦颐的《太极图书》、程颢的《识仁篇》、张载的《西铭》以及朱熹、陆九渊、邵雍、王阳明的学说等等。通读百家学说使得顾宪成见识不凡，因此也就喜欢和人纵论天下大事，说道动情处：“抗手掀髯长太息”（抬起手摸胡子，长长地叹息）。
后来，顾宪成拜张淇为师，张琪曾经在唐荆川、薛方山之门游学，此人一声不喜欢章句之学，不沉迷古人遗训，反而喜爱追求自己的心得，这与王阳明的心学有些类似。张琪教授的知识对顾宪成日后的治学影响很大，不过顾宪成并不认可王阳明的心学，认为它“流入空虚为脱落新奇之论”，他本人更欣赏朱子学说，却也对朱子的“退而自处于章句，一字一训，若村学究然”持不同看法。
万历四年（1576），顾宪成参加乡试，取得乡试第一的成绩，高中解元。
万历八年（1580），顾宪成赴京参加会试，高中进士，被录取在二甲第二名。得中进士，授户部主事。
2.不畏强权
顾宪成刚刚进入官场就和魏允中、刘廷兰等人士一同批评当时如日中天的内阁首辅张局长。
张居正得知后，很是不满，对申时行说：“贵门生有三元会，日评骘时事，居然华衮斧钺一世矣。”
又过两年，到了万历十年，大学士张居正生病，举国上下惶惶然，众多达官显贵之人纷纷为张局长上香祈祷，或著写祈祷文章。只有顾宪成冷眼旁观，同僚代他签名，他拿笔抹去自己的姓名，年张居正死后，顾宪成任吏部主事。
这样特立独行的风格，使得顾宪成难以适应当时的官场。万历十五年，都察院左都御史辛自修主持京官考察工作，
应混浊的官场。万历十五年，京察开始。
所谓京察，是明朝对在京官员的一种考核制度。明朝的京官每六年考察一次，逢丁亥年进行，京外官员每三年考核一次。考察由吏部与督察院共同主持。
从制度本身上来看不失为一个较为完善的监察制度，但这项制度的效用需要在开明的时代，否则就会很容易变味，失去原有的意义，最后演变为朝堂之上各派别的互相攻击、互相揭短的闹剧。
这一年的二月，京察开始，都察院左都御史辛自修将工部尚书何起鸣列入“拾遗”的名单中，如果将京察看做为对官员的考察，那么“拾遗”便是指对”京察“的质疑，是指原有的京察考核有遗漏，并不准确，需要重新再议。此举无疑触及了何尚书的利益，于是何起鸣通过宫中的关系反参了辛自修一本。御史高维嵩等人气不过，上疏弹劾何起鸣。然而当时的万历皇帝并不相信御史高维嵩等人的言论，责备高维嵩，说“朝廷每用一人，言官辄纷纷排击。”将高等人调出京外，此后又有一批官员上书为高抱不平，也遭到处罚。
而顾宪成此时也自然是上书直言，他的立场按理来说是比较公允的，顾宪成主张风波的当事人各打五十大板，每个人都要找找自己的毛病，此举无形之中是在批评万历皇帝有所过失。
毫无疑问，当万历皇帝看完顾宪成的奏折后大为生气，要求要求内阁拟票重重处理顾宪成和一起上疏为高维嵩鸣冤的王德新。首辅申时行刚刚开始的时候还想护着顾宪成，票拟为罚俸，也就是扣除薪水，后来万历皇帝觉得处罚太轻，亲自拍板，顾宪成连降三级，被贬为桂阳判官。
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